Thiophène
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| Général | |||||
| Formule brute | C4H4S | ||||
| Nom IUPAC | Thiophène | ||||
| Numéro CAS | 110-02-1 | ||||
| Numéro EINECS | 203-729-4 | ||||
| Apparence | Liquide incolore | ||||
| Propriétés chimiques | |||||
| pKa | 38,4 | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 84,14 u | ||||
| Température de fusion |
-38,2°C | ||||
| Température de vaporisation |
84,4°C | ||||
| Densité | 1,051 (liquide) | ||||
| Densité du gaz | 2,9 (air=1) | ||||
| Indice de réfraction | 1,529 (20°C) | ||||
| Température d'auto-inflammation |
395°C | ||||
| Point d'éclair | -1°C | ||||
| Limites d'explosivité dans l'air |
1,5-12,5% | ||||
| Pression de vapeur saturante |
5,3 kPa à 12,5°C | ||||
| Viscosité dynamique | |||||
| Thermochimie | |||||
| S0gaz, 1 bar | |||||
| S0liquide, 1 bar | 181 J/mol·K | ||||
| S0solid | |||||
| ΔfH0gaz | 115,0 kJ/mol | ||||
| ΔfH0liquide | 81 kJ/mol | ||||
| ΔfH0solide | |||||
| Cp | 122.4 J/mol·K (liq.) | ||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
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Le thiophène est un composé organique hétérocyclique aromatique. C'est un liquide limpide incolore ayant une odeur qui rappelle celle du benzène. Le thiophène est souvent trouvé naturellement dans le pétrole à des concentrations de quelques pourcents.
Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool.
La réaction de polymérisation du thiophène conduit au polythiophène.
[modifier] Chimie
La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (4 électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre). Le cycle peut donc subir les substititutions électrophiles aromatiques classiquement rencontrées sur les aromatiques, telles les halogénations, les réactions de type Friedel et Crafts (rarement en présence de chlorure d'aluminium, qui a tendance à favoriser des polymérisations par ouverture du cycle, néanmoins), des formylation de Wilsmeier-Haack, ...
De part la présence du soufre, les substitutions sont fortement orientées sur les carbones 2 et 5, et il est quasiment impossible d'orienter une réaction en position 3 ou 4 si ces deux positions ne sont pas déjà occupées. Une exception notable est par exemple l'isomérisation du 2-bromothiophène en 3-bromothiophène en présence de silice acide.
Le thiophène est cependant nettement plus fragile qu'un aromatique simple, et peut subir des réactions de dégradation en présence d'acide fort (notamment l'acide sulfurique) ou d'acide de Lewis (AlCl3).
L'hydrogénation des doubles liaisons est nettement plus simple que sur le benzène, mais il est très difficile de s'arrêter à une seule réaction.
[modifier] Voir aussi
- Pyrrole, un analogue avec un atome d'azote au lieu de soufre.
- Furane, un analogue avec un atome d'oxygène au lieu de soufre.
