Ose
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Les oses (ou monosaccharides) sont les monomères des glucides. Ils ne sont pas hydrolysables. Tout comme les diholosides (ou disaccharides), ils possèdent un pouvoir sucrant, et sont solubles dans l'eau. On les distingue par la longueur de leur chaîne de carbone, comme suit :
- Les trioses oses à 3 carbones, C3H6O3 (glycéraldéhyde, dihydroxyacétone)
- Les tétroses oses à 4 carbones, C4H8O4 (érythrose, thréose, érythrulose)
- Les pentoses oses à 5 carbones, C5H10O5 (désoxyribose, ribose, arabinose, xylose, lyxose, xylulose)
- Les hexoses oses à 6 carbones, C6H12O6 (allose, altrose, glucose, mannose, gulose, idose, galactose, talose, psicose, fructose, sorbose, tagatose)
- Les heptoses : oses à 7 carbones, C7H14O7 sédoheptulose, mannoheptulose.
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[modifier] Propriétés physiques
Quelques uns ont une saveur agréable sucrée. Cependant il est faux de généraliser cette propriété: l'amidon par exemple, n'a aucun pouvoir sucrant. À l'inverse, d'autres composés n'étant pas des oses, tels la glycine ou l'acide aspartique (duquel dérive l'aspartame, bien connu des personnes surveillant leur ligne) par exemple, possèdent une saveur sucrée. Les oses sont par ailleurs de couleur blanchâtre et facilement cristallisables.
[modifier] Structure
[modifier] Formule brute
Cn(H2O)n où n est un nombre entier représentant le nombre de carbones (de 3 à 7 pour les oses naturels) pour de nombreux oses, cependant il ne faut pas généraliser cette propriété. Par exemple, l'acide acétique, qui n'est en aucun cas un ose possède la formule brute CH3COOH soit C2(H2O)2. D'autre part, des dérivés d'ose, comme la glucosamine (qui possède d'autres atomes que le carbone, l'hydrogène et l'oxygène ; en l'occurrence, l'azote) ne présentent pas la propriété énoncée ci dessus valable pour de nombreux oses.
[modifier] Structure acyclique
Un ose à n carbones est composé d'une chaîne carbonée non ramifiée, de 3 à 7 carbones, ne comportant que des liaisons simples. Tous les carbones portent une fonction alcool (OH) sauf un qui porte une fonction carbonyle.
Cela détermine donc deux catégories d'oses :
- si la fonction carbonyle est une fonction aldéhyde, elle se trouve sur le premier carbone et il s'agit d'un aldose (par exemple le glucose).
- si la fonction carbonyle est une fonction cétone, elle se trouve sur le second carbone, et il s'agit d'un cétose (par exemple le fructose).
Tous les oses possèdent un pouvoir rotatoire du fait de la présence d'au moins un carbone asymétrique: les oses sont dits chiraux.
Deux énantiomères (antipodes optiques) ont les même propriétés à l'exception d'une seule : leur pouvoir rotatoire opposé. La figure 1 représente les deux énantiomères du glucose, la forme D-glucose est la forme naturelle.
- Dans la forme D, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n − 1 est à droite (en représentation de Fischer) ;
- Dans la forme L, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n − 1 est à gauche (en représentation de Fischer).
[modifier] Structure cyclique
La représentation de Haworth est souvent utilisé pour leur formes cycliques.
Il y a hémiacétalisation entre la fonction carbonyle et un OH, dès lors qu'ils sont distants d'au moins 3 carbones. (Ex : entre le carbone 1 et 5 du glucose ou entre le carbone 2 et 5 du fructose, ou encore entre le carbone 1 et 4 du ribose). Le OH né de la cyclisation est appelé OH anomérique ou anomère. Il donne lieu à un nouveau carbone asymétrique (le carbone porteur de la fonction carbonyle : n°1 dans le cas d’un aldose ou n°2 dans le cas d’un cétose) et selon qu'il est placé sous ou sur le plan du cycle il donne naissance à deux isomères alpha (α) ou beta (β) (alpha signifiant au dessous ; et beta au dessus).
Une fois la chaîne carbonée repliée, la proximité de la double liaison de la fonction aldéhyde (ou cétone s’il s'était agit d’un cétose) permet, du fait de sa fragilité, la rupture de la liaison et de la liaison OH de la fonction alcool (ici du C n°5), permettant l’établissement d’un nouvelle liaison C n°1 et O de l’ancienne fonction alcool du C n°5, fermant ainsi un cycle.
[modifier] Cycle sous forme furanique
Les oses se cyclisant sous forme furanique (furane) sont :
- Le ribose donnant du ribofuranose ;
- Le 2-désoxyribose donnant du 2-désoxyribofuranose ;
- Le fructose donnant du fructofuranose.
(dans l'image suivante,les anoméries sont: à gauche se trouve la forme α du fructofuranose et à droite se trouve la forme β du fructofuranose)
[modifier] Cycle sous forme pyranique
Les oses se cyclisant sous forme pyranique (pyrane) sont :
les formes béta ont toujours leur fonctions alcool vers le haut sous la représentation de haworth.
[modifier] Nomenclature
Ils peuvent se présenter sous forme cristalline. Les oses sont de deux types :
- Si la fonction carbonyle de l'ose est un aldéhyde c'est un aldose.
- Si cette fonction est une cétone, c'est un cétose (ou cétulose).
[modifier] Les dérivés d'oses
[modifier] Les polyalcools
Les polyalcools (ou polyols), sont obtenus par réduction de la fonction aldéhyde en alcool, c'est le cas par exemple du glycérol.
[modifier] Les osamines
Dans les osamines la fonction alcool (–OH) en C2 est remplacée par –NH2. On peut également lui rajouter un groupement acétyl.
[modifier] Les désoxyoses ou désoses
Ils sont créés par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle, on peut noter l'exemple du désoxyribose.
