Pyrane

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Pyrane
Structure du 2H-pyrane

Structure du 4H-Pyrane
Général
Formule brute C5H6O
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC Pyran
Numéro CAS 31441-32-4 (2H)
289-65-6 (4H)
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence
Propriétés chimiques
pKa
Propriétés physiques
Masse moléculaire 82,12 g/mol
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

En chimie, un noyau pyrane est un anneau hétérocycle à six éléments constitué de cinq atomes de carbone et un d'oxygène et contenant deux doubles liaisons. La formule moléculaire est C5H6O. Il existe deux isomères du pyrane qui diffèrent par la position de la double liaison. Dans le 2H-pyrane, les doubles liaisons sont en position 2 et 4. Dans le 4H-pyrane, elles sont en position 2 et 5[1].

Bien que les pyranes par eux-mêmes aient peu de signification en chimie, de nombreuses molécules dérivées sont importantes en biologie.

Le terme de pyrane est souvent appliqué au noyau saturé analogue qui est plus proprement appelé tétrahydropyrane. Dans ce contexte, les monosaccharides contenant un noyau à six éléments sont dénommés pyranoses. De même la forme à noyau pyrane du glucose est connue sous le nom de D-glucopyranose.


[modifier] Notes

  1. ↑ Engels, B.; Schoneboom, J. C.; Munster, A. F.; Groetsch, S.; Christl, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 287-297. DOI: 10.1021/ja011227c