Gingerol

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[6]-Gingerol
Général
Formule brute C17H26O4
DCI
Nom IUPAC (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-
methoxyphenyl)-3-decanone
Numéro CAS 23513-14-6
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC {{{ATC}}}
Apparence
PubChem 12645
SMILES O=C(C[C@@H](O)CCCCC)
CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1
Propriétés physiques
Masse moléculaire 294.38 g/mol
Température
de fusion		 30-32 °C
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Le Gingerol, ou [6]-gingerol, est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).

Sommaire

[modifier] Origine

L’oléorésine de gingembre est la première source de [6]-gingerol, elle en contient 15%[1].

On trouve aussi du [6]-gingerol dans les autres variétés de gingembre telles que la graine de maniguette (« Graine du paradis »)[2].

[modifier] Propriétés

Chimiquement, le [6]-gingerol est proche de la capsaïcine, le composant piquant des piments.

[modifier] Goût

Sur l'échelle de Scoville, le gingerol est moins piquant (60 000 SHU) que la capsaïcine.

Composés Échelle de Scoville
(Unité SHU)
Capsaïcine 16 000 000[3]
[6]-Shogaol 160 000[4],[5]
Pipérine 100 000[4],[5]
[6]-Gingerol 60 000[4],[5]

Le [6]-gingerol est le composé qui donne l'impression de feu du gingembre frais. Cependant sa concentration est plus faible dans le gingembre séché, au contraire celle des shogaols augmente[6]. La concentration de [6]-gingerol diminue au cours du temps lors du stockage de pâte de gingembre[7].

[modifier] Stabilité

En effet le gingerol est un composé instable qui se dégrade au cours du temps en zingerone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols lors de la déhydratation du rhizome[4],[8]. Le zingerone est moins piquant[8] alors que les shogaols sont 2 fois plus que le [6]-gingerol[4].

[modifier] Activité biologique

Le [6]-gingerol pourrait réduire les nausées dues au transport ou liées à la grossesse[9] et aussi réduire les migraines[10].

Le [6]-gingerol pourrait être responsable des propriétés anti-cancer du gingembre[11].

[modifier] Notes

  1. ↑ (en) J Wright (2004) Flavor Création. Allured publishing. (ISBN 1-932633-01-4)
  2. ↑ (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour and Fragrance Journal Volume 21, Issue 1 , Pages 162 - 165. DOI:10.1002/ffj.1554
  3. ↑ (en) MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. DOI:10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x
  4. ↑ a  b  c  d  e  (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  5. ↑ a  b  c  (en) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980)Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 DOI:10.1007/BF01042540
  6. ↑ (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35 PMID 15996695
  7. ↑ (en) JD Baranowski (1985) Storage Stability of a Processed Ginger Paste. Journal of Food Science 50:4, 932–933. DOI:10.1111/j.1365-2621.1985.tb12982.x
  8. ↑ a  b  (en) G Katzer, « Ginger (Zingiber officinale Rosc.) », 2007. Consulté le 25/01/2008
  9. ↑ (en) E Ernst and MH Pittler (2000) Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials. British Journal of Anaesthesia, Vol 84, Issue 3 367-371. PMID 10793599
  10. ↑ (en) T. Mustafa, « Ginger (Zingiber officinale) in Migraine Headache », dans Journal of Ethnopharmacology, 29, p. 267–273 PMID 2214812
  11. ↑ (en) Y Shukla et Madhulika Singha (2007) Cancer preventive properties of ginger: A brief review Food and Chemical Toxicology Volume 45, Issue 5, Pages 683-690 DOI:10.1016/j.fct.2006.11.002

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes

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