Dulcine

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Dulcine[1]
Général
Formule brute C9H12N2O2
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC 4-éthoxyphénylurée
Numéro CAS 150-69-6
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence solide blanc[2]
Autres noms Sucrol, valzin, p-phénétolcarbamide,
p-phénétylurée
Propriétés chimiques
pKa
Propriétés physiques
Masse moléculaire 180,2 g/mol
Température
de fusion		 173 °C
Température
de vaporisation		 Décompose[2]
Solubilité 1,25 g/l dans l'eau (25 °C),
40 g/l dans l'éthanol
Densité
Température
d'auto-inflammation
Point d'éclair
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente
de fusion		 N/A
Chaleur latente
de vaporisation		 N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R
Phrases S
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion Nausée, méthémoglobinémie,
cyanose, hypotension[2]
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

La dulcine (4-éthoxyphénylurée) est une molécule de synthèse qui a été utilisée comme édulcorant.

Sommaire

[modifier] Histoire

Elle a été découverte en 1884 par Joseph Berlinerbau et est le second édulcorant artificielle découvert après la saccharine[3].

Dés que les premiers tests médicaux montrèrent l'innocuité de cette urée pour la consommation humaine, elle fut considéré comme l'édulcorant idéal pour les diabétiques. Elle fut industriellement produite comme édulcorant de table aux Etats-Unis d'Amérique en 1891.

Après que plusieurs études qui ont mis en valeur les propriétés carcinogènes de la dulcine chez les animaux (cancer du foie ed de la vessie chez le rat[4]), la FDA a mis en doute son innocuité pour l'homme et a donc banni son utilisation en 1950[5],[6].

Le panel d'expert de la FAO/WHO, le JECFA, à réitéré en 1976 que la dulcine ne doit pas être utilisée comme additif alimentaire et n'a pas défini de DJA[7].

[modifier] Chimie

La dulcine est un composé artificiel (non trouvé dans la nature) de formule C9H12N2O2[5].

Il se présente comme des aiguilles brillantes de saveur très sucré.

Son point de fusion est de 173 à 174 °C.

La dulcine est soluble dans 800 parties d'eau froide, dans 50 parties d'eau bouillante et dans 25 parties d'alcool.

Sa DL50 (sur des chiens) est de 1,0 g/kg.

[modifier] Précaution

L'ingestion chez l'adulte de 20-40 g de dulcin provoque nausée, méthémoglobinémie avec cyanose et hypotension artérielle[2]. Se décompose sous la chaleur dans l'eau et s'hydrolyse dans une solution de 0,1 N d'acide acétique[2].


[modifier] Édulcorant

La dulcine a un pouvoir sucrant d'environ 250 (à poids égale)[8]. SOn pouvoir sucrant est amplifié en association avec la saccharine[8], cependant l'effet est moins important que celui entre l'aspartame et l'acésulfame-K[5],[9].

Elle a été utilisée dans plus de 50 pays pendant plus de 50 ans avant d'être bannie par la FDA. Elle est toujours interdite à la consommation.

[modifier] Annexes

[modifier] Notes et références

  1. ↑ (en) The Merck Index.
  2. ↑ a  b  c  d  e  (en) Chemical data sheet for: Dulcin sur http://cameochemicals.noaa.gov. Consulté le 16 avril 2008.
  3. ↑ (en) RH Goldsmith, « Dulcin: A Centennial Perspective », dans Journal of Forensic Sciences (ISSN 0022-1198), January 1986, 31 (1).
  4. ↑ (en) FAO, « 128. Ethoxyphenylurea, 4- (Dulcin) (FAO Nutrition Meetings Report Series 44a) » sur http://www.inchem.org, 1976. Consulté le 16 avril 2008.
  5. ↑ a  b  c  (en) FDA, « PART 189 -- SUBSTANCES PROHIBITED FROM USE IN HUMAN FOOD - 21CFR189.145 » sur http://www.accessdata.fda.gov, 04 2007, Code of Federal Regulations. Consulté le 16 avril 2008.
  6. ↑ Andrew Wallace Hayes, Principles and Methods of Toxicology, CRC Press, 2001, 1887 p. (ISBN 1560328142), « 11. Food-Borne Toxicants », p. Page 518.
  7. ↑ (en) JECFA, « JECFA Evaluations of Dulcin - Summary of Evaluations Performed by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives » sur http://www.inchem.org, 1976. Mis en ligne le 12/11/2001, consulté le 16 avril 2008.
  8. ↑ a  b  (de) Taufel K & Flemm B. (trad. Étude des édulcorants artificiels et naturels.), « Untersuchungen über natürliche und künstliche Süßstoffe. I. Studien über den Süßungsgrad von Saccharin und Dulcin. », dans Untersuchung Nahr. Genussmittel., 1925 (50), p. 264-273
  9. ↑ (en) P. Laffort, R.M. Walsh and W.J. Spillane., « Application of the U and ' Models in Binary Sweet Taste Mixtures », dans Chemical Senses, 2002, 27 (6), p. 511-520

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes

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