Coumarine

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Coumarine

Nomenclature IUPAC
1-benzopyrane-2-one
Apparence
Poudre blanche
Identifiants
Numéro CAS	91-64-5
PubChem	323
Synonymes	2-chromenone
Données chimiques
Formule brute	C₉H₆O₂
Masse molaire	146,15/mol
Données physiques
Densité	0,35 g/cm³ (20 °C)
T° de fusion	69-71 °C
T° de vaporisation	300-301 °C
Solubilité	Faible, 1,7 g/l (20°C)
Classe thérapeutique
Anticoagulant
Unités du SI et en CNTP, sauf indication contraire

La coumarine est une substance naturelle organique aromatique hétérosidique oxygénée de formule brute C₉H₆O₂, connue dans la nomenclature internationale comme 1-benzopyrane-2-one ou 1,2-benzopyrone.

Heracleum mantegazzianum

La coumarine est présente dans divers végétaux, telles les aspérules (Rubiacées du genre Asperula), les racines des flouves (Graminées d’Eurasie du genre Anthoxanthum), les tiges feuillées des mélilots (Légumineuses Papilionacées du genre Melilotus), l'angélique (Angelica archangelica) ou la berce (Heracleum mantegazzianum). Cette molécule dégage une agréable odeur, rappelant la vanilline et contribue à l'odeur de foin coupé. La coumarine est également présente dans la cannelle, principalement la cannelle de Chine ou casse. Elle tire son nom de la fève tonka, fruits issus d'un arbre poussant en Amérique du sud, le Dipteryx coumarou famille des papillonacées. La coumarine fût une des première synthèse aromatique réalisée vers la fin du XIXe siècle (1868) par Wiliam Henry Perkin. Elle apparaît pour la première fois dans un parfum de Houbigant "Fougère Royale" en 1884, puis chez Guerlain, avec "Jicky", en 1889. Elle est depuis peu réglementée pour des raisons d'hépatotoxicité

Sommaire

1 Propriétés physico-chimiques
2 Photosensibilisation
3 Usage en médecine
4 Usage alimentaire
5 Pharmacodynamique
6 Notes et références
- 6.1 Références
- 6.2 Voir aussi
  - 6.2.1 Liens internes
  - 6.2.2 Liens et document externes

[modifier] Propriétés physico-chimiques

Composition élémentaire : 73,96 % C + 21,90 % O + 4,14 % H ;
Masse molaire : 146,15 g ;
Point de fusion (1013 hPa) : 342 K (69 °C) ;
Point d'ébullition (1013 hPa) : 573 K (300 °C) ;
Hydrosolubilité : faible (2,5 g par dm³ d'eau froide et 20 g/dm³ d'eau portée à ébullition) ;
Cristallographie : solide formé de cristaux orthorhombiques ;
Classe de toxicité : nocif (DL₅₀ d'environ 500 mg/kg pour le rat et le cochon d'Inde).

[modifier] Photosensibilisation

Sous l'action des rayonnements ultraviolets, certaines personnes développent des allergies à la coumarine. Des agriculteurs peuvent ainsi se voir contraints d'abandonner leur activité.

[modifier] Usage en médecine

En médecine, la coumarine est utilisée dans le traitement adjuvant du lymphœdème post-mastectomie, en complément des méthodes de contention. Son action antiœdématique résulte de l'augmentation du drainage lymphatique et de la stimulation de l'activité protéolytique des macrophages.

La fermentation humide des plantes qui en renferment génère des dérivés anticoagulants, qui entraînent des hémorragies chez les herbivores qui en consomment. Le 4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophényl)-3-oxobutyl]coumarine, appelé usuellement acénocoumarol, est antagoniste de la vitamine K et inhibiteur de la synthèse des facteurs de la coagulation vitamino-K-dépendants. Ses propriétés anticoagulantes sont utilisées dans la thérapie des maladies thromboemboliques.

[modifier] Usage alimentaire

Le codex alimentarius a recomandé en 1985 (réafirmé en 2006^[1]) de ne pas ajouter la coumarine telle quelle aux aliments et aux boissons. Elles ne peuvent être présentes dans les aliments et les boissons seulement par l'utilisation de préparations aromatisantes naturelles (par exemple l'extrait de fève tonka) et pas plus de 10 mg/kg dans les caramels spéciaux et dans les boissons alcooliques^[2].

En cuisine, les fleurs d'aspérule odorante, au parfum caractéristique, sont utilisées dans la région d'Arlon (Belgique) pour la fabrication du Maitrank. La coumarine est aussi présente dans certaines variétés de cannelle.

Enfin la coumarine est fortement contenue dans l'herbe de bison, une plante utilisée notamment pour la fabrication de la vodka polonaise Żubrówka. Cette vodka a d'ailleurs été interdite à la vente aux États-Unis pour cette raison en 1978.