Phénylhydrazine

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Phénylhydrazine
Général
Formule brute C6H8N2
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC Phénylhydrazine
Numéro CAS 100-63-0
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence
Autre noms Hydrazinobenzène
Propriétés physiques
Masse moléculaire 108,14 g/mol
Température
de fusion		 18-20°C
Température
de vaporisation		 137-138°C à 18mmHg
Solubilité
Densité 1,099g/cm³
Température
d'auto-inflammation
Point d'éclair 89°C
Limites d'explosivité
dans l'air
Pression de
vapeur saturante
Viscosité dynamique
pKa
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz
ΔfH0liquide
ΔfH0solide
Cp
Chaleur latente
de fusion		 N/A
Chaleur latente
de vaporisation		 N/A
Point critique
Point triple
Toxicologie
Classification UE
Phrases R 45-23/24/25.1-36/38-43-
48/23/24/25.1-50-68
Phrases S 53.1-45-61
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

La phényhydrazine est un agent chimique ayant pour effet de causer une hémolyse brutale, c'est-à-dire une destruction des globules rouges, lorsqu'il est introduit dans la circulation. On s'en servait autrefois pour traiter la polyglobulie[1].

Sommaire

[modifier] Synthèse

La phénylhydrazine est obtenue par réduction de l'ion phényldiazonium à l'aide d'un sulfite.

De l'aniline est d'abord dissoute lentement dans 2,5 équivalents d'acide chlorhydrique à 37% dilué avec le même volume de glace. La solution de chlorhydrate d'aniline ainsi préparée est diazotée par une solution à env. 30%d'un équivalent de nitrite de sodium en maintenant la température proche de 0°C.

Cette solution azoïque est versée rapidement sur une solution saturée de 2,25 équivalents de sulfite de sodium préalablement refroidie à 5°C. La solution devient orange-rouge. Elle est chauffée progressivement à 60-70°C.

2,5 équivalents d'acide chlorhydrique à 37% sont ajoutés. La solution doit alors être acide. La solution est maintenue à 60-70°C plusieurs heures et se décolore progressivement.

Un volume d'acide chlorhydrique correspondant à un tiers de celui de la solution est ajouté puis la préparation est laissée refroidir à température ambiante puis à 0°C dans un bain de glace. Le précipité jaune de chlorhydrate de phénylhydrazine est filtré sur büchner et séché à l'air ou dans un dessiccateur sur de l'acide sulfurique.

La phénylhydrazine libre peut être préparée en basifiant le chlorhydrate avec un peu plus d'un équivalent de soude caustique 25%. La phénylhydrazine est extraite avec deux portions suffisantes d'un solvant (éther ou toluène), les phases organiques réunies sont séchées sur des pastille de soude caustique ou de la potasse anhydre puis filtré sur plissé. Le solvant est distillé, puis le vide de la trompe à eau est progressivement établi. La phénylhydrazine est fractionnée 137-138°C à 18mmHg.

La phénylhydrazine obtenue est une huile jaune se solidifiant par refroidissement. Rendement: 55-80%.

[modifier] Réactions

La phénylhydrazine forme des hydrazones avec les dérivés carbonylés dont le point de fusion est caractéristique. La 4-nitrophénylhydrazine et surtout la 2,4-dinitrophénylhydrazine sont utilisées.

Elle forme des osazones avec les sucres en présence d'acide acétique.

Les phénylhydrazones traitées par un acide (polyphosphorique) ou du chlorure de zinc conduisent à des indoles (Fischer).


[modifier] Notes et références de l'article

  • (de) Gattermann-Wieland "Die Praxis des Organischen Chemikers", 35ème édition, Walter de Gruyter & Co, 1953, p256-7

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes


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