Atrazine

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Atrazine
Structure chimique
Général
Formule brute C8H14ClN5
DCI
Nom IUPAC 1-chloro-3-ethylamino

-5-isopropylamino-2,4,6-triazine
Numéro CAS 1912-24-9
Numéro EINECS
Code ATC
Apparence Solide, crystal incolore
Masse moléculaire 215.685 g/mol
Densité 1.187 g/cm³
Solubilité 0,007 g/100 ml
Température
de fusion		 175° C
Température
de vaporisation		 200° C
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

L'atrazine, 2-chloro-4-(éthylamine)-6-(isopropylamine)-s-triazine, est la substance active d’un produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des triazines (caractérisée par un cycle s-triazine).

Alors qu'elle a été interdite dans l'Union Européenne, l'atrazine est utilisée dans un grand nombre de pays pour le traitement en pré et post-émergence des mauvaises herbes dans de nombreuses cultures annuelles ou pérennes. L’atrazine se lie à la plastoquinone, une protéine de transport du système de photo-synthèse, inhibant le transport d’électrons. L'atrazine est l'un des herbicides les plus couramment utilisés et selon l’Agence de protection de l'environnement des Etats-Unis (EPA) les États-Unis ont utilisé 77 millions de livres d'atrazine en 2003.*

Sommaire

[modifier] Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

Toutefois, l'atrazine est l’herbicide le plus largement employé dans les programmes de préservation des sols, qui sont des systèmes conçus pour prévenir l'érosion des sols et diminuer le ruissellement d’un facteur de l'ordre de 90 pour cent.

[modifier] Biodegradation

Le début de la biodégradation de l’atrazine peut survenir selon trois mécanismes connus. L'atrazine peut d’abord être déchlorée, puis le cycle restant est enlevé par les amidohydrolases. Ces étapes sont effectuées par les enzymes Atz A et C, respectivement, qui sont communément produites par les organismes vivants les plus répandus. Le produit final, l’acide cyanurique, servira ensuite de source de carbone et d'azote. Le micro-organisme le plus connu pour utiliser cette voie est l’ADP d’une souche de pseudomonas . L'autre mécanisme implique la désalkylation du groupe amine. Dans ce mécanisme la déchloration peut être réalisée dans une seconde étape pour finalement aboutir éventuellement à la formation d’acide cyanurique, ou bien à un produit final qui est le 2-chloro-4-hydroxy-6-amino-1,3,5-triazine, pour lequel on ne connaît pas encore actuellement de voie de dégradation ultime. Cette voie métabolique peut être empruntée par une seule espèce de Pseudomonas ou par un grand nombre de bactéries.

L’absorption de l'atrazine par les sols détermine sa biodisponibilité pour la dégradation, qui est réalisée surtout par des micro-organismes. Un faible taux de biodégradation de l’atrazine est la conséquence d’une faible solubilité et d’une absorption dans des zones inaccessibles pour les bactéries. L'ajout de tensioactifs augmente la solubilité, et catalyse sa dégradation. Avant d'utiliser un tensioactif, il est indispensable d’évaluer ses effets sur l'environnement, ainsi que son utilisation comme source préférentielle d'énergie et de carbone. L'atrazine est elle-même une faible source d'énergie en raison du niveau élevé d’oxydation des atomes de carbone de son cycle. Il est catabolisé comme source de carbone et d'azote dans des environnements limités bien que sa disponibilité optimale en azote et en carbone soit inconnue. Il a été démontré que l'azote inorganique augmentait alors que le catabolisme de l'atrazine alors que l'azote organique le diminuait. De faibles concentrations en glucose peuvent avoir pour effet de diminuer la biodisponibilité par le biais de la formation d'atrazine liée, tandis que des concentrations plus élevées peuvent stimuler le catabolisme de l'atrazine. [1]

Les gènes AtzA-C ont été retrouvés partout et on a constaté qu’ils étaient largement répandus dans le monde entier chez les micro-organismes capables de dégrader l'atrazine. Cela pourrait être la conséquence d’une diffusion massive des gènes AtzA-C à l'échelle mondiale. Dans l’ADP de l’espèce Pseudomonas, les gènes atz sont situées sur le même plasmide que les gènes responsables du catabolisme du mercure sans toutefois être contigus. En laboratoire ce plasmide est transférable par conjugaison aux bactéries Gram négatives ce qui pourrait facilement conduire à une diffusion mondiale étant donné les quantités d'atrazine et de mercure produites actuellement. Les gènes AtzA-C ont également été retrouvés chez une bactérie Gram positive, mais dans ce cas ils sont situés sur un chromosome. [2] Cela n'est pas surprenant en raison de la présence d'éléments d'insertion accompagnant chaque gène et de la détection de ces gènes sur différents plasmides. Leurs configurations sur ces différents plasmides suggèrent que l'insertion de ces éléments est impliquée dans la formation de cette voie spécialisée de catabolisme.

[modifier] Écotoxicologie

La dose létale 50 (DL50) par voie orale de l'atrazine a été fixée aux valeurs suivantes :

La DL50 cutanée est de :

  • 7500 mg/kg chez le lapin,
  • plus de 3000 mg/kg chez le rat.

La LC50 1 heure par inhalation est supérieure à 0,7 mg/L chez le rat. La LC50 4 heures pour l'inhalation est de 5,2 mg/L chez le rat.

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

...Mais outre ces effets toxiques évidents sur la flore, les principaux effets écotoxiques et écologiques de l'atrazine pourraient venir non de sa toxicité directe mais de ses effets de perturbateur endocrinien et semble-t-il d'un effet de dépression de l'immunité, au moins chez certaines espèces ou groupe d'animaux ; En effet, non seulement l'Atrazine ( second herbicide le plus utilisé après le Roundup aux États-Unis), s’est montré un puissant perturbateur endocrinien pour les amphibiens anoures (grenouilles, crapauds), en mimant l'action d'une hormone féminisante chez le mâle (œstrogène), mais elle rend les salamandres macrodactylum (espèce nord américaine vivant souvent à proximité des lieux de traitement) beaucoup plus sensibles aux infections notamment par le virus " Ambystoma tigrinum Virus " (ATV) l'une des deux maladies émergentes qui tuent les amphibiens, dont les salamandres par hémorragies internes. L’atrazine est donc suspectée d’être une des causes du phénomène récent d’explosion des infections fongiques et virales qui déciment les amphibiens sur toute la planète.
Dans une expérience récente[3], 384 larves de salamandres exposées à des taux d’atrazine identiques à ceux mesurés dans leur milieu naturel, puis exposées (à la 12 ème semaines de développement) au virus ATV pendant 3 semaines se sont montrées deux fois plus sensibles au virus que le groupe témoin..
Synergie : Quand l’atrazine était combinée au nitrate de sodium (engrais le plus commun et le plus utilisé, notamment là où l’atrazine est la plus employée, et par ailleurs très soluble dans l’eau), les taux de lymphocytes chutent d'environ 20%.
Les amphibiens sont généralement considérés comme de bons bioindicateurs, parce qu’ils vivent à la fois dans l’eau et dans l’air, et que leur peau est plus perméable que la nôtre. D’autres études ont mis en évidence un lien entre Atrazine et cancer du sein et cancer de la prostate. En France, l'utilisation de l'Atrazine est théoriquement interdite depuis 2003 (bien après l’Allemagne), mais ce produit y a été très utilisé, et c’est un produit qui peut être rémanent dans les sols et à l’abri des UV solaires.

[modifier] Controverse

Utilisation de l’atrazine en livres par mille carré par comté. L'atrazine est l'un des herbicides les plus couramment utilisés aux États-Unis.
Utilisation de l’atrazine en livres par mille carré par comté. L'atrazine est l'un des herbicides les plus couramment utilisés aux États-Unis.[4]

L'atrazine a été interdite dans l’Union européenne.[5],[6] Toutefois, l'étude de l'Union scientifique européenne, a conclu: «On présume que l'utilisation de l'atrazine, en conformité avec les bonnes pratiques phytosanitaires, n'aura pas d'effets nuisibles sur la santé humaine ou animale ni aucun effet inacceptable sur l'environnement." Un produit très similaire à l'atrazine, la terbuthylazine, est actuellement utilisé dans l'Union européenne. Il est employé dans environ 80 pays répartis dans le monde entier. [7]

L'atrazine est l'un des herbicides les plus largement diffusé aux États-Unis, avec 76 millions de livres répandues chaque année. [8] C'est probablement l’herbicide le plus répandu dans le monde.

Il a été démontré dans certaines expériences par le biologiste Tyrone Hayes de l’Université de Berkeley que l'atrazine était une substance tératogène, et que, même à des concentrations très faibles de l’ordre de 0,1 partie par milliard, elle pouvait féminiser les grenouilles mâles en induisant la production d’œufs par leurs gonades, ce qui transformait effectivement les mâles en hermaphrodites. [9] Hayes a également constaté que l'atrazine pouvait faire baisser le taux de testostérone des grenouilles mâles à des niveaux inférieurs à celui des femelles. [7] L’Agence de Protection de l’Environnement (EPA) et son Comité scientifique consultatif indépendant (SAP) a examiné toutes les études disponibles sur ce sujet - y compris les travaux de Hayes - et a conclu qu'il existe " des données actuellement insuffisantes " pour déterminer si l'atrazine affecte le développement des amphibiens. Hayes, qui faisait initialement partie du groupe SAP, en a démissionné en 2000 pour poursuivre ses études de façon autonome. [10]

En 2003, l'EPA a classé l'herbicide comme "probablement non cancérogène " chez l'homme, affirmant qu'il n'avait "aucun résultat parmi les études disponibles qui nous conduirait à conclure qu'un risque potentiel de cancer est probable suite à l'exposition à l'atrazine. "[11] Après 10 ans de revue critique de la science, l'EPA a recommandé d’homologuer à nouveau l'atrazine en octobre 2003. [12]

L'EPA a réexaminé pour l’enregistrement final en 2006, les risques d’effets cumulatifs pour les herbicides du groupe des triazines, dont l'atrazine fait partie, et a conclu que ces herbicides ne suscitaient "aucune inquiétude pour les dommages qui résulteraient de son usage pour la population générale américaine, les nourrissons, les enfants ou ... les autres consommateurs. [13]

[modifier] Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

En France, parmi les pesticides, l'atrazine est le principal polluant des eaux. Pour cette raison, les herbicides contenant de l'atrazine ont été :

  • interdits à la commercialisation à partir du 30 septembre 2002,
  • interdits à l'utilisation à partir du 30 juin 2003.

En effet, il était observé à la date de la décision une présence généralisée dans l'eau de traces d'atrazine et de ses produits dérivés : 40 % des prélèvements effectués en eaux de surface et 25 % des prélèvements en eaux souterraines nécessitaient la mise en place d'un traitement de l'eau.

Par ailleurs, l'AFSSA a confirmé l'absence de risques cancérigènes avérés, mais elle recommande de ne plus consommer l'eau lorsque la présence d'atrazine et de ses dérivés dépassent des valeurs-seuils situées à respectivement 0,4 microgrammes (µg/l) pour les nourrissons, 0,6 µg/l pour les enfants et 2 µg/l pour les adultes. Or, les réseaux de mesures observaient que ces niveaux étaient atteints dans un nombre croissant de cas.

Enfin, il était observé une efficacité de moins en moins avérée de l'atrazine et de ses dérivés, liée non seulement à la réduction des dosages autorisés mais aussi à l'apparition de phénomènes de résistances de certaines mauvaises herbes à cette famille de pesticides.

Introduite en France en 1962, l'atrazine était simple d’utilisation et peu coûteuse. Étant l'un des herbicides les moins chers du marché, elle était massivement utilisée pour la culture du maïs, ce qui a favorisé l'ampleur de la pollution de l'eau.

[modifier] Partie expérimentale

Il existe plusieurs techniques pour surveiller la présence d’atrazine, le diéthylatrazine et le déisopropylatrazine dans l'eau: il y a entre autre la chromatographie en phase gazeuse (CG) couplée à divers systèmes de détection, notamment l'ionisation de flamme, la capture d'électrons, la spectrométrie de masse (SM) et des détecteurs spécifiques azote-phosphore. La GC/MS[14] est utilisé par le CEAEQ (Centre Analyse Environnemental Du Québec) où l'échantillon est extrait dans un extracteur liquide-solide ;élué au dichlorométhane et concentré par évaporation ;ensuite analysé au moyen d'un spectromètre de masse muni d'un piège ionique et le seuil de détection (s.d.) est 0,1 µg/L] . Dans le cas du détecteur spécifique azote phosphore (méthode 507 de l'EPA des É.-U.) ; ici l'échantillon est extrait au dichlorométhane, séché, concentré avec de l'oxyde de méthyle et de butyle tertiaire ensuite analysé grâce au détecteur azote-phosphore, tandis que le seuil de détection (s.d.) est de 0,13 µg/L].Pour ces méthodes, le seuil de quantification moyen serait environ de 0,2 à 1,3 µg/L. Dans le cas de la détection par capture d'électrons (méthode 505 de l'EPA des É.-U.) L’extraction se fait à l'hexane ; le seuil de détection de 2,4 µg/L, il est trop élevé pour la surveillance environnementale.

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence selon la Classification UE

Xn-Nocif
Xn-Nocif
N-Dangereux pour l'environnement
N-Dangereux pour l'environnement
Icône de détail Article détaillé : Signalisation des substances dangereuses.
Exposé des risques et mesures de sécurité
R: 20/22 Nocif par inhalation et par ingestion.
R: 36 Irritant pour les yeux.
R: 40 Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes.
R: 43 Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.
S: 2 Conserver hors de la portée des enfants.
S: 36/37 Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
S: 46 En cas d'ingestion consulter immédiatement un médecin
et lui montrer l'emballage ou l'étiquette.
6.1 Classe de danger ONU.

NB: L'obligation d'étiquetage ne s'applique plus en France depuis l'interdiction du produit.

[modifier] Synonymes

2-chloro-4-(2-propylamino)-6-ethylamino-s-triazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine,2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine, 2-Chloro-4-(isopropylamino)-6-ethylamino-s-triazine, Ortho St. Augustine Weed and Feed, 6-chloro-N-ethyl-N'-isopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine, A 361, aatrex, AAtrex 4L, AAtrex 80W, aatrex nine-o, actinite pk, akticon, aktikon, aktikon pk, aktinit a, aktinit pk, argezin, atazinax, Atranex, atrasine, atrataf, Atratol, atratol a, Atrazine, Atrazine 4L, Atrazine 80W, Atrazine, Atrazines, ATRAZINE (PRIMATOL), Atred, Atrex, Attrex, ATZ, Azinotox 500, Candex, cekuzina-t, chromozin, Crisamina, crisatrina, crisazine, Crisazina, Cyazine, Extrazine II, farmco atrazine, fenamine, Fenatrol, Fogard, g 30027, geigy 30,027, gesaprim, gesaprim 50, gesaprim 500, gesoprim, Griffex, Griffex 4L, hungazin, hungazin pk, inakor, Laddock, maizina, Mebazine, oleogesaprim, oleogesaprim 200, pitezin, primatol, Primatol A, primaze, radizine, Radazine, Scotts Bonus Type S, strazine, triazine a 1294, Vectal, Vectal SC, Vectral SC, Weedex, weedex a, Wonuk, zeaphos, zeapos, zeazin.

[modifier] Voir aussi

[modifier] Références

  1. ↑ * Ralebitso TK, Senior E, van Verseveld HW. (2002). Microbial aspects of atrazine degradation in natural environments. Biodegradation. 13:11-19. Abstract
  2. ↑ Cai B, Han Y, Liu B, Ren Y, Jiang S. (2003). Isolation and characterization of an atrazine-degrading bacterium from industrial wastewater in China. Letters in Applied Microbiology.36:272-276. Abstract
  3. ↑ « Effects of atrazine and iridovirus infection on survival and life-history traits of the long-toed salamander (Ambystoma macrodactylum) », 2006, Forson D. Environ Toxicol Chem. 25(1) pp168-73. (Télécharger)
  4. ↑ USGS Pesticide Use Maps
  5. ↑ Lee, Jennifer, Popular pesticide faulted for frogs' sexual abnormalities, New York Times, 2003-06-19, pp. 20. Consultée le 2007-04-27.
  6. ↑ EU ban on spray 'wrecks' crop trial, Financial Times, 2003-10-13, pp. 25. Consultée le 2007-04-27.
  7. ↑ a  b  Briggs H. (April 15, 2002), Pesticide 'causes frogs to change sex'. BBC News. Retrieved on 2007-10-16.
  8. ↑ Walsh, Edward, EPA Stops Short of Banning Herbicide, Washington Post, 2003-02-01, pp. A14. Consultée le 2007-04-27.
  9. ↑ Hayes T, Haston K, Tsui M, Hoang A, Haeffele C, and Vonk A, « Atrazine-Induced Hermaphroditism at 0.1 ppb in American Leopard Frogs », dans Environmental Health Perspectives, 111
  10. ↑ Weedkiller 'threatens frogs', BBC News
  11. ↑ EPA Interim Reregistration Eligibility Decision (IRED), January 2003.
  12. ↑ Revised EPA Interim Reregistration Eligibility Decsion (IRED), October 2003.
  13. ↑ Triazine Cumulative Risk Assessment and Atrazine, Simazine, and Propazine Decisions, June 22, 2006, EPA.
  14. ↑ Centre Analyse Environnemental Du Québec, 2000a, eaux - Détermination des pesticides organochloré, triazine, carbamate, urée substituée, phtalimide et pyréthrinoide; extraction in situ avec dichlorométhane : chromatographie en phase gazeuse couplé au spectromètre de masse;M.A 403-pest. 4.0. Ministere de l’environnement du Québec ; 31p

[modifier] Autres lectures

  • Environ Health Perspect. 2007 May;115(5):720-7. Epub 2007 Feb 5. PMID 17520059

[modifier] Liens externes