Acétanilide
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
 |
Cet article est une ébauche concernant un composé chimique.
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant. (Comment ?).
|
|
|||||
|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||
| Général | |||||
| Formule brute | C8H9NO | ||||
| Nom IUPAC | N-phénylacétamide | ||||
| Numéro CAS | 103-84-4 | ||||
| Numéro EINECS | 203-150-7 | ||||
| Apparence | cristaux blancs inodores | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 135,17 g.mol-1 | ||||
| Température de fusion |
113–115°C | ||||
| Température de vaporisation |
304°C | ||||
| Solubilité | 0,1g/100mL à 22 °C | ||||
| Densité | 1,219 | ||||
| Température d'auto-inflammation |
545°C | ||||
| Point d'éclair | 174°C | ||||
| Limites d'explosivité dans l'air |
|||||
| Pharmacologie | |||||
| Voie d'administration | |||||
| Biodisponibilité | |||||
| Métabolisme | |||||
| Demi-vie | |||||
| Excrétion | |||||
| Caractéristiques commerciales | |||||
| Noms | |||||
| Classe | |||||
| Autres | |||||
| Thermochimie | |||||
| S0gaz, 1 bar | |||||
| S0liquide, 1 bar | |||||
| S0solid | |||||
| ΔfH0gaz | |||||
| ΔfH0liquide | |||||
| ΔfH0solide | |||||
| Cp | |||||
| Chaleur latente de fusion |
N/A | ||||
| Chaleur latente de vaporisation |
N/A | ||||
| Point critique | |||||
| Point triple | |||||
| Toxicologie | |||||
| Inhalation | |||||
| Peau | |||||
| Yeux | |||||
| Ingestion | |||||
| Autres infos | |||||
| Caractère psychotrope | |||||
| Catégorie | à définir | ||||
| Mode(s) de consommation |
|||||
| Autres noms | |||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
|||||
Sommaire |
[modifier] Propriétés
L'acétanilide (acetylaniline) (acetylaminobenzene) C8H9NO est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique. Autrefois utilisé comme analgésique et antipyrétique, il est souvent responsable de methemoglobinemie mortelle. C'est un stabilisant du peroxyde d'hydrogène et des enduits cellulosiques. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques (paracétamol). Il se présente sous la forme de cristaux blancs et brillants (température de fusion : 114°C).
[modifier] Préparation
On prépare l'acétanilide en faisant réagir l'anhydride acétique, soit avec l'aniline, soit avec le chlorure de phénylammonium.
[modifier] Propriétés
L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable lorsque la température atteint 545°C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche lorsque le produit est pur.
[modifier] Utilisations
Les domaines d'utilisation de l'acétanilide sont les suivants :
- inhibiteur pour le peroxyde d'hydrogène et stabilisateur des esters de cellulose.
- intermédiaire dans la synthèse du caoutchouc.
- synthèse du camphre.
- précurseur dans la synthèse de la pénicilline et autres produits pharmaceutiques.
- développement photographique (au XIXe siècle).
En outre, l’acétanilide a des propriétés analgésiques et réduit la fièvre. Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle est souvent prescrite à de nombreux patients et on la trouve dans la plupart des pharmacies. En 1948, Julius Axelrod et Bernard Brodie ont découvert que l'acétanilide est beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres médicaments, endommageant notamment le foie et les reins.
[modifier] Voir aussi
[modifier] Liens externes
[modifier] Références
John Emsley (1996). Guide des produits chimiques à l'usage du particulier . Les éditions Odile Jacob. ISBN 2-7381-0384-7
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « acetanilide ».
