Énamine

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Structure générale d'une énamine.
Structure générale d'une énamine.

Une énamine est un composé organique insaturé (alcène) obtenu par la réaction entre un aldéhyde ou une cétone et une amine secondaire, suivie d'une libération de H2O.

Si l'un des substituants de l'azote est H, c'est une forme tautomère d'une imine, laquelle est généralement plus stable - il existe cependant des exceptions notables, comme l'aniline.

La forme générale d'une énamine est :

R2C = CRNR2

On peut faire l'analogie entre un énol et une cétone d'une part, et une énamine et une imine d'autre part.

Sommaire

[modifier] Mécanisme de synthèse

Image:Mécanisme Énamine.gif

[modifier] Exemple d'application

Image:Exemple d'application.gif

Les énamines sont aussi très utiles pour ajouter un groupement en alpha d'une cétone:

Image:Alkylationviaénaminemécanisme.gif

[modifier] Voir aussi

[modifier] Références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Enamine ».