Imine

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Structure de base des imimes.
Structure de base des imimes.

Une imine est un composé organique caractérisé par une double liaison carbone-azote. De plus, l'azote est lié grâce à son troisième électron de valence à un second groupe alkyle.

Sommaire

[modifier] Formation

Les imines sont formées par condensation d'un composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) et une amine primaire (ou l'ammoniac NH3). Il se forme une molécule d'eau lors de cette réaction. Selon le carbonyle utilisé, la réaction est plus ou moins déplacée dans le sens de formation de l'imine.

Comme exemple de cette classe de produit il y a l'éthanimine qui possède deux atomes de carbone, 5 atomes d'hydrogène, un atome d'azote et une double liaison relie l'atome d'azote à un des atomes de carbone. Sa formule brute : C2H5N .

[modifier] Mécanisme de synthèse

La méthode classique de formation d'une imine est de faire réagir un composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) sur une amine primaire, en présence de base. La réaction est favorisée par l'élimination de l'au du milieu au fur et à mesure de sa formation.


Image:Mécanisme imine.gif

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

[modifier] Liens et documents externes

  • Vollhardt & Schore, "Organic chemistry", Freeman, New York 2007.