Phénolphtaléine

La phénolphtaléine ou 3,3-bis(4-hydroxyphényl)-1-(3H)-monobenzofuranone est un indicateur de pH de formule chimique C₂₀H₁₄O₄. C'est-à-dire que ce composé change de couleur selon la valeur du pH de la solution dans laquelle on le place. La phénolphtaléine fait partie de la famille des phtaléines, c'est-à-dire les indicateurs colorés qui dérivent du triphénylméthane et qui possèdent un cycle lactone R-COO-R.

Couleurs de la phénolphtaléine	forme acide incolore	zone de virage^[3] pH 8.2 à pH 10.0	forme basique rose

Forme basique de la phénolphtaléine

Sous forme acide, la phénolphtaléine est incolore alors que sa forme basique est de couleur rose vif. Son $p K I n$ est de 9.4 ce qui signifie que le virage (c'est-à-dire le changement de coloration) de cet indicateur se fait en milieu basique. Sa zone de virage est située entre un de pH = 8,2 (passage de l'incolore au rose) et 10,0. Autrement dit , la phénolphtaléine est un marqueur pour les solutions basiques , c’est-à-dire ayant un pH > 7.

Deux autres zones de virage peu connues et très peu utilisées peuvent caractériser la phénolphtaléine. L'une se situe à pH ≈ 0, la molécule prend une teinte orange pour des pH négatifs. L'autre se situe en milieu très basique, la phénolphtaléine passe alors du rose à l'incolore.

Sommaire

1 Structure chimique de la phénolphtaléine
2 Réaction en présence de base
3 Méthode de préparation
4 Annexes
- 4.1 Références
- 4.2 Liens externes

[modifier] Structure chimique de la phénolphtaléine

Le changement de couleur de la phénolphtaléine est due à la modification de la structure chimique de la molécule lors du passage de la forme protonée (milieu acide) à celle de sa forme déprotonée (milieu basique). Dans le cas de la phénolphtaléine, la forme acide présente une structure aromatique (présence de 3 cycles benzéniques) alors que la forme basique est de type quinoïdique.

La forme basique de la phénolphtaléine est généralement associée à deux ions Na⁺. Il s'agit donc d'un sel de disodium.

Structure chimique de la phénolphtaléine sous forme acide (1) et sous forme basique (2).

[modifier] Réaction en présence de base

Les différentes conformations de la phénolphtaléine en fonction de la basicité du milieu.

En solution, la phénolphtaléine peut se présenter sous plusieurs formes en fonction de la quantité relative de base présente dans le milieu.

I. Pour des solutions acides : la phénolphtaléine est sous sa forme dite acide. La molécule possède un cycle de type lactone (1).
II. Lors d'un ajout de base, le cycle lactone s'ouvre et évolue vers une structure triphénylcarbinol (2).
III. Si on continue à ajouter de la base, on amène la perte d'une molécule d'eau dans la structure et on forme une espèce ionique résonante de couleur rouge pourpre (3).
IV. Pour un excès de base, la coloration pourpre disparait et le milieu redevient incolore traduisant la formation en solution du composé (4).

[modifier] Méthode de préparation

Pour fabriquer de la phénolphtaléine, on met 1 mL d'acide sulfurique concentré $H 2 S O 4$ dans un tube à essais, et une quantité approximativement égale de phénol et d'anhydride phtalique. On chauffe doucement la masse qui est blanche si le phénol est pur. Peu à peu la masse brunit: arrêter le chauffage quand apparaît un peu de fumée blanche. Si la masse est liquide, la verser dans au moins 100 mL d'eau. Si elle est solide, laisser refroidir et extraire la phénolphtaléine par l'éthanol, où elle se dissout.

[modifier] Annexes

Wikimedia Commons propose des documents multimédia libres sur la phénolphtaléine.

[modifier] Références

↑ Acros Organics, Reference Handbook of Fine Chemicals, p.1459-1460
↑ ^a ^b (de) de:Phenolphthalein sur la WP germanophone
↑ ^a ^b (en) David R. Line, Handbook of Chemistry and Physics 84th edition (2003/2004), CRC Press, 2004, p.8-20