Oxydation d'un alcool

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Il existe deux oxydations d'un alcool.

  • Soit l'oxydation est dite complète.
  • Soit elle est ménagée.

Sommaire

[modifier] Oxydation complète d'un alcool

Pour oxyder complètement un alcool, on le brûle à l'aide d'une flamme. À la fin de la réaction, tout l'alcool a réagi et les produits formés sont le dioxyde de carbone (CO2) et la vapeur d'eau (H2O).

Lors d'une oxydation complète la chaîne carbonée de l'alcool est modifiée.

Voici l'équation de la réaction générale et un exemple :

\rm{C_nH_{2n+1}OH + \frac{3n}{2}O_2 \xrightarrow{flamme} nCO_2 + (n+1)H_2O}

\rm{C_4H_9OH + \frac{12}{2}O_2 \xrightarrow{flamme} 4CO_2 + 5H_2O}

[modifier] Oxydation ménagée d'un alcool

Par oxydation ménagée, on peut obtenir d'un alcool:

Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme l'ion permanganate MnO4-, l'ion dichromate Cr2O72- ou le PCC. Il se produit alors une réaction d'oxydo-réduction.

Lors d'une oxydation ménagée seul le groupe caractéristique hydroxyle de l'alcool est concerné.

[modifier] Oxydation ménagée d'un alcool primaire

exemple du propan-1-ol

Demi-équations d'oxydoréduction : il doit y avoir autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)

  • ×2{MnO4- + 5e- + 8H+ = Mn2+ + 4H2O}
  • ×5{CH3-CH2-CH2-OH = CH3-CH2-CHO + 2e- + 2H+}

équation de la réaction : on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons

5CH3-CH2-CH2-OH + 2MnO4- + 6H+ \xrightarrow{acide} 5CH3-CH2-CHO + 2Mn2+ + 8H2O

Le milieu acide permet la réaction. Le plus souvent, on utilise l'acide sulfurique (2H+ + SO42-) pour acidifier la solution.
De plus, lorsque l'oxydant est en excès, il y a formation d'un acide carboxylique

[modifier] Oxydation ménagée d'un alcool secondaire

exemple du propan-2-ol

Demi-équations d'oxydoréduction : il doit y avoir autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)

  • ×2{MnO4- + 5e- + 8H+ = Mn2+ + 4H2O}
  • ×5{CH3-CHOH-CH3 = CH3-CO-CH3 + 2e- + 2H+}

équation de la réaction : on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons

5CH3-CHOH-CH3 + 2MnO4- + 6H+ \xrightarrow{acide} 5CH3-CO-CH3 + 2Mn2+ + 8H2O

Le milieu acide permet la réaction. Le plus souvent, on utilise une solution aqueuse d'acide sulfurique pour acidifier le milieu réactionnel.

[modifier] Voir aussi