Ortho-ester

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Structure de l'orthoacétate d'éthyle, un orthoester.
Structure de l'orthoacétate d'éthyle, un orthoester.

En chimie organique, un orthoester est un groupe fonctionnel qui contien trois groupes alkoxy accrochés au même atome de carbone. L'orthoacétate d'éthyle est un exemple d'orthoester dans lequel trois groupes éthoxy décorent un fragment CH3C.

Les orthoesters sont principalement utilisés en chimie organique comme groupes protecteurs des esters.

On peut les obtenir par réaction des nitriles avec les alcools correspondants sous catalyse acide.

RCN + 3 R’OH → RC(OR’) 3 + NH3

Les orthoesters sont facilement hydrolysés en esters en présence d'eau acidulée.

RC(OR’) 3 + H2O → RCO2R’ + 2 R’OH