Hyoscyamine

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Hyoscyamine
Structure de l'hyoscyamine
Général
Formule brute C17H23N1O3
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC α-(hydroxyméthyl)-,8-méthyl
-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester,
[3(S)-endo]-1αH,5αH-tropan-3α-ol
Numéro CAS 101-31-5
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC A03BA03
Apparence
Propriétés physiques
Masse moléculaire 289.375
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

L'hyoscyamine est un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des Solanacées, notamment chez les Solanacées vireuses, belladone, jusquiame, datura et mandragore. Son nom est d'ailleurs lié à la jusquiame (latin scientifique Hyoscyamus). Une des principales sources commerciales d'hyoscyamine est le Duboisia myoporoides.

L'hyoscyamine est l'ester de l'acide tropique gauche et du tropanol. C'est l'isomère lévogyre de l'atropine. Comme cette dernière, elle a des effets parasympathicolytiques (c'est-à-dire qui s'opposent à l'action du système nerveux parasympathique) se traduisant par une tachycardie, une mydriase, une diminution des sécrétions (salive, sueur) et un ralentissement du transit intestinal.

Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.