Cétène

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Un cétène est un composé organique contenant la séquence : RRC=C=O

[modifier] Formation et mécanisme

À partir d'un chlorure d'acyle portant un hydrogène en α.

Une base, généralement la triéthylamine, va arracher le proton acide en α du groupement carbonyle induisant la formation de la double liaison carbone-carbone et le départ de l'anion chlorure.

Image:Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png

[modifier] Exemples d'utilisations

Synthèse de cyclobutanones

La cycloaddition [2+2] d'un cétène sur un alcène va conduire à la formation de cyclobutanones. C'est la réaction de Staudinger. En général, la LUMO du cétène réagit avec l'HOMO de l'alcène