Anhydride maléïque

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Anhydride maléique
Général
Formule brute C4H2O3
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC anhydride cis-butènedioïque
Numéro CAS 108-31-6
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC
Apparence cristaux blancs ou transparents
Propriétés physiques
Masse moléculaire 98,06 u
Température
de fusion		 53°C, 326 K
Température
de vaporisation		 202°C, 475 K
Solubilité 400g/l
Densité 1,48 (solide 20°C)
1.3 (liquide 70°C)
Température
d'auto-inflammation		 475°C
Point d'éclair 102°C (c.f.)
Limites d'explosivité
dans l'air		 1,4 - 7,1 %
Pression de
vapeur saturante		 25 Pa (25°C)
Toxicologie
Classification UE {{{classification}}}
Phrases R {{{r}}}
Phrases S {{{s}}}
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

L'anhydride maléïque (anhydride cis-butènedioïque) est l'anhydride de l'Acide maléique (acide carboxylique):

acide maléique
acide maléique


Il se présente généralement sous la forme de cristaux blancs à transparents.

Sommaire

[modifier] Synthèse

Comme son nom l'indique, l'anhydride maléique peut être obtenu par déshydratation de l'acide maléique (hydraté, il donne l'acide maléique). Il a longtemps été synthétisé par oxydation du benzène ou d'autres composés aromatiques. De par l'augmentation ces dernières années du prix du benzène (et de part sa toxicité), il est aujourd'hui majoritairement synthétisé par oxydation du butane:

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

[modifier] Utilisation

L'anhydride maléique possède plusieurs propriétés chimiques remarquables dues aux fonctions qu'il présente. Il est entre autre utilisé:

  • Pour obtenir l'acide maléique par hydratation. En utilisant à la place de l'eau un alcool, un demi-ester peut être obtenu.
  • Comme diénophile dans la réaction de Diels-Alder.
  • Comme liguant dans des complexes métalliques (Pt(PPh3)2(AM) ou Fe(CO)4(AM))

[modifier] Phrases de risque et conseils de prudence

  • R 22: Nocif en cas d’ingestion.
  • R 34: Provoque des brûlures.
  • R 42/43: Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.
  • S 2: Conserver hors de la portée des enfants.
  • S 22: Ne pas respirer les poussières.
  • S 26: En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste.
  • S 36/37/39: Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
  • S 45: En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.

[modifier] Liens externes