Amide

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Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique. Un amide possède un atome d'azote lié sur son groupement carbonyle. Les amides peuvent être primaires, secondaires ou tertiaires, selon le nombre d'atomes d'hydrogène liés à l'azote. Les amides sont un groupe important dans la chimie des protéines, parce qu'ils sont en partie responsable de la liaison peptidique entre les différents acides aminés.

Exemple d'amide :

Image:Méthylacétamide.png N-méthyl acétamide (CAS 79-16-3)

Il existe des polyamides, qui sont des polymères comportant la fonction amide. Le nylon(R) par exemple est le polyamide 6,6 ; le polyamide 11 quant à lui, a pour nom commercial Rilsan(R). Le chiffre indiqué correspond au nombre d'atomes de carbone sur la chaîne polyamide entre deux fonctions amides.

La liaison entre les acides aminés, pour former les protéines, est une liaison amide.

[modifier] Synthèse

  • à partir d'acide carboxylique activé et d'une amine, comme par exemple
    • chlorure d'acyle R-CO-Cl et libération d'acide chlorhydrique H-Cl, piégé par l'amine

      L'acide chlorhydrique (HCl) produit peut-être neutralisé par l'amine mais également par l'ajout d'un capteur de proton comme la pyridine par exemple.
    • anhydride d'acide R-CO-O-CO-R et libération d'acide carboxylique, neutralisé par l'amine

      L'acide produit n'est pas assez réactif pour former un amide avec l'amine.
    • Acide carboxylique activé par un réactif de couplage peptidique

[modifier] Conversion des amides

Les amides sont des composés peu réactifs. Ils peuvent être difficilement hydrolysés pour régénérer l'acide carboxylique et l'amine. Il est aussi possible de les réduire à l'aide d'aluminohydrure de lithium pour générer une amine substituée.